עלילת המשחק מספרת על ווארן וריינולד, אח ואחות תאומים, העוברים לשכונה חדשה, ועל מנת להכיר חברים חדשים, הוריהם שולחים אותם מחופשים לסבב ממתקים בשכונה. בבית הראשון אליהם הם מגיעים, ווארן נחטפת ע"י מפלצת (אלא אם כן בחרתם בהתחלה בווארן כדמות הראשית ואז ריינולד יחטף) וריינולד יוצא להצילה. כמו כל ילד נורמלי אחר בגילו, הוא מסוגל להילחם במפלצות כשהוא הופך לדבר אליו הוא מחופש, משמע בזמן קרב, הקרטון הכחול עם האנטנה שעל ראשו הופכים אותו לרובוט אימתני, (עם דימיון קל למגאטרון מהרובוטריקים) ועוד דוגמאות רבות דומות. 

כפי שניתן להבין מאווירת המשחק עוד בתחילתו, עלילת המשחק לא מתפתחת רבות ואין לצפות לסיפור עמוק ומותח אלא לאחד קליל, לא מחייב ואפילו משעשע לעיתים. ההומור ועיצוב הילדותי בולטים במיוחד ומעניקים ניחוח נוסטלגי לכל החבילה ולצערי, אי אפשר להנות ממנו מספיק זמן לפני שהמשחק מסתיים. את כל אחד משלושת האזורים במשחק לוקח פחות משעתיים לסיים, כשזה כולל את זמן החיפוש של אביזרים לתחפושות הרבות, ולשלב ה-DLC, אפילו פחות מזה. בהתחשב בכך שמדובר בכותר להורדה, האורך די סביר, אבל בכל זאת ישנה הרגשה שניתן היה יכול להיות נחמד יותר עם תוספת של מספר שעות בודדות. 

מבחינת משחקיות, Costume Quest הוא משחק RPG עם טוויסט קטן. בחציו ניתן לחקור את האזורים, לדבר עם אנשים ולחפש חלקי תחפושות חדשות כשכל זה באווירת חג ילדותית למדי. בחציו השני, מצבי הקרב משנים את האווירה מקצה לקצה. זה המקום בו המשחק מתחיל לקחת את עצמו ברצינות והעיצוב משתנה לסגנון קצת פחות ריאליסטי, כאילו כל זה קורה רק בראשם של הילדים.